Metilamin

Metilamin adalah senyawa organik yang rumus kimuanya CH₃NH₂. Secara khusus, metilamin adalah alkilamin primer paling sederhana dari semuanya, karena hanya mengandung satu substituen alkil, yang sama dengan mengatakan bahwa hanya ada satu ikatan kovalen C-N.

Dalam kondisi normal metilamin adalah gas amonia yang berbau ikan, tetapi relatif mudah mengembun dan diangkut dalam tangki tertutup. Demikian juga, ia dapat larut dalam air, menyebabkan larutan kekuningan. Di sisi lain, itu juga dapat diangkut sebagai padatan dalam bentuk garam hidroklorida, CH3NH2 · HCl.

Metilamin diproduksi secara industri dari amonia dan metanol, meskipun ada banyak metode produksi lainnya pada skala laboratorium. Gasnya sangat eksplosif, sehingga sumber panas yang dekat dengannya berpotensi menyebabkan kebakaran besar.

Metilamin adalah senyawa dengan permintaan komersial yang tinggi, tetapi pada saat yang sama memberikan batasan hukum yang kuat karena berfungsi sebagai bahan baku untuk obat-obatan dan zat psikotropika.

Struktur Metilamin

Gambar di atas menunjukkan struktur molekul metilamin yang diwakili oleh model bola dan batang. Bola hitam sesuai dengan atom karbon, bola biru dengan atom nitrogen, dan bola putih dengan atom hidrogen. Karenanya, metilamin adalah molekul kecil, di mana metana, CH4, kehilangan H menjadi gugus NH2, menghasilkan CH3NH2.

Metilamin adalah molekul yang sangat polar, karena atom nitrogen menarik kerapatan elektron dari atom karbon dan hidrogen. Ia juga memiliki kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen antara ringkasan gaya intermolekulnya. Setiap molekul CH3NH2 dapat menyumbangkan atau menerima jembatan hidrogen berurutan (CH₃HNH—NH₂CH₃).

Namun, massa molekulnya sangat rendah, di samping bagian CH3 yang menghalangi ikatan hidrogen tersebut. Hasilnya adalah metilamin adalah gas dalam kondisi normal, tetapi dapat mengembun pada suhu -6 ºC. Ketika mengkristal, ia mengikuti struktur ortorombik.

Sifat Metilamin

• Penampilan fisik: Gas atau cairan tidak berwarna, tetapi larutan berairnya mungkin berwarna kekuningan.
• Bau: Tidak menyenangkan, mirip dengan campuran ikan dan amonia.
• Masa molar: 31,058 g / mol
• Titik lebur: -93,10 ºC
• Titik didih: Sekitar -6 ºC. Oleh karena itu, ini adalah gas yang dapat mengembun pada suhu yang tidak terlalu dingin.
• Massa jenis: 656,2 kg / m3 pada 25 ºC. Uapnya 1,1 kali lebih padat daripada udara, sedangkan cairan atau kondensatnya sekitar 0,89 kali lebih padat daripada air.
• Tekanan uap: Pada suhu kamar tekanan uapnya berkisar dari 3,5 atm.
• Momen dipol: 1,31 D
• Kelarutan air: 1.080 g / L pada 20 ºC. Ini adalah gas yang larut dengan sangat baik dalam air, karena kedua molekul bersifat polar dan terkait satu sama lain ketika membentuk ikatan hidrogen (CH3HNH-OH2).
• Kebasaan: Metilamin memiliki konstanta kebasaan (pKb) sebesar 3,36. Nilai ini menunjukkan bahwa itu adalah substansi yang sangat mendasar, bahkan lebih dari amonia itu sendiri, jadi ketika dilarutkan dalam air akan melepaskan sejumlah ion OH – ketika dihidrolisis: CH₃NH₂ + H₂O ⇌ CH₃NH₃⁺ + OH^–. Metilamin lebih basa daripada amonia karena atom nitrogennya memiliki kerapatan elektron yang lebih tinggi. Ini karena CH3 menyumbangkan lebih banyak elektron ke nitrogen daripada tiga atom hidrogen dalam molekul NH3. Namun, metilamin dianggap sebagai basa lemah terhadap alkilamin atau amina lainnya.
• Titik nyala: -10 ºC dalam cawan tertutup, yang artinya merupakan gas yang sangat mudah terbakar dan berbahaya.
• Suhu penyalaan otomatis: 430 ºC
• Tegangan permukaan: 19,15 mN / m pada 25 ºC
• Penguraian: Ketika terbakar ia terurai secara termal menjadi karbon dan nitrogen oksida, yang membentuk asap beracun.

Pembuatan Metilamin

Metilamin dapat diproduksi atau disintesis baik dengan metode komersial atau industri, atau dengan metode laboratorium pada skala yang lebih kecil.

Industri

Metilamina diproduksi secara industri melalui reaksi yang terjadi antara amonia dan metanol pada dukungan katalitik dari gel silika. Persamaan kimia untuk reaksi ini adalah sebagai berikut:

CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O

Alkilamin lain dapat dihasilkan dalam proses tersebut; namun, metilamin adalah produk yang paling disukai secara kinetik.

Laboratorium

Di tingkat laboratorium, ada beberapa metode yang memungkinkan metilamin disintesis dalam skala kecil. Salah satunya adalah reaksi dalam medium basa kuat, KOH, antara acetamide dan brom, di mana metil isosianat, CH3NCO, dihasilkan, yang pada gilirannya terhidrolisis menjadi metilamin.

Metilamin dapat disimpan sebagai padatan jika dinetralkan dengan asam klorida, sehingga terbentuk garam hidroklorida:

CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₂·HCl

Kemudian, metilamin hidroklorida, juga direpresentasikan sebagai [CH3NH3] Cl, dapat di-basa di tempat yang aman untuk mendapatkan larutan berair dengan gas terlarut:

[CH₃NH₃]Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

Di sisi lain, metilamin juga dapat disintesis mulai dari heksamin, (CH2) 6N4, yang dihidrolisis secara langsung dengan asam klorida:

(CH₂)₆N₄ + HCl + 6 H₂O → 4 NH₄Cl + 6 CH₂O

Berturut-turut, amonium klorida bereaksi dengan formaldehida panas untuk menghasilkan metilamin dan uap asam format, HCOOH.

Demikian juga, metilamin dapat diperoleh dengan mereduksi nitrometana, CH3NO2 dengan seng logam dan asam klorida.

Kegunaan Metilamin

Metilamin adalah senyawa yang penggunaannya cenderung menimbulkan kontroversi, karena merupakan zat yang digunakan dalam sintesis narkotika seperti metamfetamin. Bahkan, popularitasnya adalah karena keinginan protagonis dari serial televisi Breaking Bad untuk mendapatkannya dengan biaya berapa pun.

Senyawa ini juga digunakan sebagai bahan baku untuk produksi insektisida, obat-obatan, surfaktan, bahan peledak, pewarna, fungisida, aditif, dll., Oleh karena itu ia memiliki permintaan global yang kuat, di samping berbagai pembatasan hukum untuk akuisisi.

Fleksibilitas kimianya yang sangat besar disebabkan oleh fakta bahwa molekul CH3NH2-nya adalah agen nukleofilik yang baik, mengikat atau berkoordinasi dengan substrat dengan massa molekul lebih tinggi dalam berbagai reaksi organik. Sebagai contoh, ini adalah dasar untuk sintesis efedrin, di mana CH3NH2 dimasukkan ke dalam molekul dengan konsekuensi hilangnya H.